V souladu s výše uvedeným existuje tedy možnost, že po výkonu poloviny  uloženého  nebo  podle  rozhodnutí prezidenta  republiky zmírněného  trestu odnětí  svobody může soud odsouzeného podmíněně propustit na svobodu, pokud odsouzený ve výkonu trestu  svým chováním a  plněním svých povinností  prokázal polepšení a to za podmínky, že od  něho lze očekávat, že v budoucnu  povede řádný život, nebo jestliže soud přijme záruku za dovršení nápravy odsouzeného. Obdobně může soud podmíněně upustit od výkonu zbytku trestu zákazu činnosti nebo zákazu pobytu, pokud již byla vykonána jeho polovina (polovinou se pro tyto účely rozumí polovina doby, na kterou byl trest zákazu činnosti či trest zákazu pobytu uložen) a odsouzený v době výkonu trestu  způsobem svého života prokázal, že dalšího  výkonu  tohoto  trestu  není  třeba,  anebo jestliže soud přijme záruku za dovršení nápravy odsouzeného.

            Zákon stanoví přísnější podmínky pro možnost podmíněného propuštění v případě pachatelů zvlášť závažných trestných činů (zvlášť závažné trestné činy jsou vymezeny v ustanovení § 62 odst 1 trestního zákona), pachatelů, kteří jsou zvlášť nebezpečnými recidivisty a pachatelů, kteří byli odsouzení k výjimečnému trestu. Těmto pachatelům je prodloužena doby výkonu trestu odnětí svobody, po které mohou být podmíněně propuštěni. Tyto kategorie pachatelů tak mohou být  podmíněně propuštěni až po výkonu dvou třetin uloženého trestu odnětí svobody.  Osoba  odsouzená k  výjimečnému trestu  odnětí svobody na doživotí  může  být  podmíněně  propuštěna  až  po nejméně dvaceti letech výkonu tohoto trestu.

            Žádost o podmíněné propuštění či o podmíněné upuštění od výkonu zbytku trestu zákazu činnosti či zákazu pobytu se podává k soudu, v jehož obvodu se nachází věznice, ve které je odsouzený umístěn. Ustanovení § 26 zákona o výkonu trestu odnětí svobody garantuje odsouzenému možnost tuto žádost podat, vzhledem k tomu, že odsouzený smí k uplatnění svých práv a oprávněných zájmů podávat stížnosti a žádosti orgánům příslušným k jejich vyřízení, přičemž stížnost či žádost musí být orgánu, jemuž je adresována, neprodleně odeslána. Ředitel věznice má v této souvislosti povinnost určit okruh zaměstnanců Vězeňské služby pověřených vybíráním a odesíláním stížností a žádostí a jejich evidencí. Podle § 10 řádu výkonu trestu odnětí svobody je-li vedeno řízení o podmíněném propuštění, je třeba dbát, aby odsouzený nebyl bez závažného důvodu přemisťován do věznice mimo obvod soudu, který takové řízení vede.

            Při podmíněném  propuštění stanoví soud  zkušební dobu, jejímž hlavním účelem je dovršit nápravu pachatele a potvrdit, že vzhledem k řádnému životu podmíněně propuštěného,  zbytek trestu opravdu není nutné vykonat.  Zkušební doba se stanovuje na jeden rok až sedm let a počíná podmíněným propuštěním odsouzeného. Soud může zároveň vyslovit nad pachatelem dohled.  Při  podmíněném upuštění od výkonu  zbytku trestu zákazu činnosti nebo zákazu  pobytu soud stanoví zkušební dobu  až na pět let, ne však na kratší dobu než zbytek trestu. Zkušební doba počíná právní mocí rozhodnutí o tomto upuštění. Podmíněně propuštěnému může soud uložit přiměřená omezení a přiměřené povinnosti směřující k tomu, aby  vedl řádný  život, může  mu též  uložit, aby  podle svých sil nahradil škodu, kterou trestným činem způsobil.

Jestliže podmíněně propuštěný nebo  odsouzený, u něhož se podmíněně  upustilo od  výkonu zbytku  trestu zákazu činnosti nebo zákazu  pobytu,  vedl  ve  zkušební  době  řádný  život  a vyhověl uloženým podmínkám, vysloví soud,  že se osvědčil, jinak rozhodne, a to  popřípadě  již  během  zkušební  doby,  že  se zbytek trestu vykoná.